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Gli mwcwalleni sono mwdaidrocarburi in cui un mwdqatomo di mwdgcarbonio è connesso tramite due mwdwdoppi legami con altri due atomi di carbonio adiacenti. Il nome della classe deriva da mweaallene, nome comunemente utilizzato per indicare il composto capostipite di questa serie, il mweqpropadiene, Hmweg2C=C=CHmwew2.cite-ref-1[1] Gli alleni sono una sottoclasse degli mwgaalcadieni (o dieni), tra i quali sono quelli con doppi legami mwgqcumulati;cite-ref-2[2] la loro formula molecolare è CmwhgnHmwhw2n-2, come pure per gli mwiaalchini di pari atomi di carbonio, dei quali sono mwiqisomeri strutturali.

Il mwiwgruppo funzionale connesso agli alleni ha la mwjaformula di struttura generale (Rmwjq1Rmwjg2)>C=C=C<(Rmwjw3Rmwka4), dove i gruppi R indicano gruppi mwkqalchilici o mwkgarilici. I tre atomi di carbonio del gruppo allenico giacciono in linea retta perché l'atomo centrale, con due soli mwkwlegami sigma, è necessariamente mwlaibridato mwlqsp (come negli alchini), il che implica per esso mwlgangoli di legame di 180°; gli altri due atomi a cui esso è legato, con tre legami sigma, sono ibridati mwlwspmwma2, come negli mwmqalcheni. Di conseguenza, i due frammenti (Rmwmg1Rmwmw2)>C e C<(Rmwna3Rmwnq4) sono planari, ma i loro piani sono tra loro perpendicolari, perché il carbonio in mezzo ad essi (=C=) forma i due mwnglegami pi-greco con i suoi due orbitali mwnwp, i cui assi di simmetria formano tra loro un angolo di 90°.mwoacite-ref-0-3-0[3]cite-ref-1-4-0[4]

Questo comporta che gli alleni Rmwqg1Rmwqw2C=C=CRmwra1Rmwrq2, con soli due sostituenti diversi (Rmwrg1 ≠ Rmwrw2), sono mwsachirali pur non avendo centri stereogenici;cite-ref-1-4-1[4] si parla in tal caso di mwtqasse stereogenico o di chiralità assiale.cite-ref-5[5]

Tale coppia di doppi legami cumulati rende gli alleni molto più reattivi rispetto agli mwuwalcheni, come si evidenzia dalle mwvaentalpie di mwvqidrogenazione degli alleni ai corrispondenti mwvgalcani, che è maggiore rispetto a quelle degli alcadieni isomeri con doppi legami isolati.mwvwcite-ref-6[6] Gli alleni sono anche leggermente più stabili anche rispetto agli alchini isomeri, come si vede in maniera analoga dall'idrogenazione del propadiene e del mwxametilacetilene, dove quella di quest'ultimo è inferiore di ≈mwxq 2mwxg kcal/mol.cite-ref-0-3-1[3]

• Simmetria

• Sintesi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Gli alleni con quattro sostituenti identici avranno un doppio asse di rotazione passante attraverso il carbonio centrale. L'asse è inclinato di 45º rispetto ai mwzgpiani passanti per i CHmwzw2 su ciascun lato della molecola. La molecola può essere quindi immaginata come un'mwaaelica a due pale. Un altro doppio asse di rotazione passa attraverso i legami C=C=C, ed esiste anche un piano speculare passante attraverso entrambi i piani CHmwaq2. Quindi questa classe di molecole appartiene al mwaggruppo puntuale mwawDmwba2d.

Un allene con due sostituenti differenti, mwcgA e mwcwB, sarà chirale in quanto non sarà presente alcun piano speculare. La configurazione assoluta può essere determinata seguendo le normali mwdaregole di Cahn-Ingold-Prelog; nel caso mostrato sopra mwdqA possiede maggiore priorità rispetto a mwdgB.

La sintesi di laboratorio degli alleni viene essenzialmente eseguita nei seguenti modi:

• da dialociclopropani geminali per reazione con composti organolitio (riarrangiamento di Skattebøl);

• per reazione di alcuni alchini terminali con mwfqformaldeide mwfgbromuro rameico;cite-ref-7[7]

• per deidroalogenazione di alcuni mwhqdialogenuri.cite-ref-8[8]

cite-note-11. ↑ mwka(mwkqmwkgEN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwkwmwlaIUPAC - allenes (A00238), su mwlqgoldbook.iupac.org. mwlgURL consultato il 1º aprile 2025.

cite-note-22. ↑ mwmgT. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, mwmwOrganic chemistry, 11ªmwna ed., Wiley, 2013, pp.mwnq 591-592, mwngISBNmwnw 978-1-118-13357-6.

cite-note-0-33. ↑ mwpgR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwpwCHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p.mwqa 454.

cite-note-1-44. ↑ mwrgMichael B. Smith, mwrwMarch's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, eighth edition, Wiley, 2020, p.mwsa 143, mwsqISBNmwsg 978-1-119-37180-9.

cite-note-55. ↑ mwtwJonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, mwuamwuqOrganic chemistry, 2ªmwug ed., Oxford University Press, 2012, pp.mwuw mwva319-321, mwvqISBNmwvg 978-0-19-927029-3.

cite-note-66. ↑ mwwwR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwxaCHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp.mwxq 452-453.

cite-note-77. ↑ mwyqOrganic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985).

cite-note-88. ↑ mwzqOrganic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962).

• mw0qAlcheni

• mw0wCumuleni

• mw1qPolieni

Altri progetti

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su allene

• mw2g(EN) Sintesi degli alleni, su organic-chemistry.org.